Ejercicios Resueltos de Formulación Orgánica (Bachillerato)
Ejercicios de formulación orgánica resueltos para Bachillerato, con la nomenclatura IUPAC: hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos, cíclicos y aromáticos) y compuestos con grupos funcionales oxigenados y nitrogenados. Se practica en los dos sentidos: nombrar a partir de la fórmula y formular a partir del nombre. Las fórmulas se escriben semidesarrolladas (CH3–CH2–…).
Ejercicios de formulación orgánica con soluciones
1. Hidrocarburos
Pasos para nombrar: 1) elige la cadena principal (la más larga, que contenga los enlaces dobles o triples); 2) numérala para dar los localizadores más bajos; 3) nombra los radicales en orden alfabético.
1Nombra: a) CH3–CH2–CH2–CH3 b) CH3–CH(CH3)–CH3
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b) Cadena principal de 3 carbonos con un metilo en el carbono 2: 2-metilpropano (también se acepta metilpropano, porque el metilo solo puede ir en el 2).
2Formula el 3-etil-2-metilhexano.
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CH3–CH(CH3)–CH(CH2–CH3)–CH2–CH2–CH3.
Los radicales se citan en orden alfabético (etil antes que metil), no por su posición.
3Formula: a) but-2-eno b) pent-1-ino c) buta-1,3-dieno
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b) CH≡C–CH2–CH2–CH3 (triple enlace en el C1).
c) CH2=CH–CH=CH2 (dos dobles enlaces: dieno; se añade una a a but-).
4Nombra CH2=CH–CH(CH3)–CH3.
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3-metilbut-1-eno.
5Nombra o formula los compuestos cíclicos y aromáticos: a) C6H12 en forma de anillo de enlaces simples b) benceno con un metilo c) benceno con dos metilos en carbonos contiguos
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b) Metilbenceno (nombre tradicional aceptado: tolueno).
c) 1,2-dimetilbenceno (también o-dimetilbenceno u o-xileno).
2. Compuestos oxigenados
Cada grupo funcional tiene su terminación: alcohol -ol, aldehído -al, cetona -ona, ácido ácido …-oico, éster …-ato de …-ilo.
6Formula: a) propan-2-ol b) etano-1,2-diol c) propanal d) propanona
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b) CH2OH–CH2OH (dos –OH: diol).
c) CH3–CH2–CHO (el aldehído siempre va en un extremo, C1, por eso no lleva localizador).
d) CH3–CO–CH3 (la cetona va en un carbono intermedio; nombre tradicional: acetona).
7Nombra: a) CH3–COOH b) CH3–CH2–CH2–COOH c) CH3–COO–CH3
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b) Ácido butanoico.
c) Éster: la parte del ácido (CH3–COO–) es etanoato y la del alcohol (–CH3) es metilo → etanoato de metilo.
8Nombra el éter CH3–O–CH2–CH3.
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También se acepta el nombre de grupos: etil metil éter.
3. Compuestos nitrogenados y prioridad de grupos
9Formula: a) metanamina b) etanamida
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b) CH3–CONH2 (amida: grupo –CO–NH2 en un extremo).
10Identifica el grupo funcional y nombra: a) CH3–CH2–COOH b) CH3–CH2–CH2OH c) CH3–CH2–NH2 d) HCHO
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b) Alcohol en el C1 → propan-1-ol.
c) Amina → etanamina.
d) Aldehído de un carbono → metanal (tradicional: formaldehído).
11Nombra CH3–CO–CH2–CH2OH, que tiene dos grupos funcionales.
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Se numera para dar el localizador más bajo a la cetona: C=O en el C2 y –OH en el C4 → 4-hidroxibutan-2-ona.
Cómo nombrar un compuesto orgánico
El método general:
- 1. Grupo principal: el de mayor prioridad (ácido > éster > amida > aldehído > cetona > alcohol > amina; los dobles y triples enlaces van después).
- 2. Cadena principal: la más larga que contenga el grupo principal y, a ser posible, las insaturaciones.
- 3. Numeración: localizador más bajo para el grupo principal, después para los enlaces múltiples y después para los radicales.
- 4. Nombre: prefijos (radicales y grupos secundarios, en orden alfabético) + raíz (número de carbonos) + terminación del grupo principal.
Prefijos y grupos funcionales
Los prefijos según el número de carbonos y los grupos más frecuentes.
Prefijos del número de carbonos
| Carbonos | Prefijo | Carbonos | Prefijo |
|---|---|---|---|
| 1 | met- | 6 | hex- |
| 2 | et- | 7 | hept- |
| 3 | prop- | 8 | oct- |
| 4 | but- | 9 | non- |
| 5 | pent- | 10 | dec- |
Grupos funcionales
| Función | Grupo | Terminación | Ejemplo |
|---|---|---|---|
| Alcohol | –OH | -ol | etanol |
| Aldehído | –CHO | -al | butanal |
| Cetona | –CO– | -ona | pentan-3-ona |
| Ácido carboxílico | –COOH | ácido …-oico | ácido metanoico |
| Éster | –COO– | …-ato de …-ilo | metanoato de etilo |
| Éter | –O– | alcoxi… / … éter | etoxietano |
| Amina | –NH₂ | -amina | propan-1-amina |
| Amida | –CONH₂ | -amida | propanamida |
Dudas sobre la formulación orgánica
¿Cómo se dice 9 en formulación orgánica?
Con el prefijo non-: el alcano de 9 carbonos es el nonano (C9H20). Del 5 en adelante, los prefijos vienen de los números griegos (pent-, hex-, hept-, oct-, dec-), salvo el 9, que viene del latín.
¿Qué diferencia hay entre la formulación orgánica y la inorgánica?
La orgánica nombra compuestos basados en cadenas de carbono (con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno…). La inorgánica nombra el resto: óxidos, hidruros, hidróxidos, ácidos y sales. Algunos compuestos con carbono, como el CO2 o los carbonatos, se estudian en la inorgánica.
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